剧场方面，他参与了英国国家剧院50周年庆典，出演由汤姆·斯托帕德编写的君臣人子小命呜呼的其中一幕，饰演罗森格兰兹一角 除各项出演外，本尼迪克特还与朋友成立了一家名为SunnyMarch的制作公司，首个作品为20分钟短片举手之劳，该片于11月推出时高踞 iTunes短片销售榜首位，并获得Off Plus Camera国际独立电影节。

电影君臣人子小命呜呼在全球范围内陆续上映，以下是部分国家和地区的上映日期加拿大于1990年9月12日首映，紧接着美国在1991年2月8日加入放映行列随后，德国在同年2月28日加入了观众的观影行列英国的观众则在1991年5月24日欣赏到了这部电影澳大利亚的上映时间稍晚，定在了1991年7月26日。

黑天鹅让子弹飞怦然心动别让我走诗超级大坏蛋大地惊雷定罪一步之遥留下我城市与岛屿君臣人子小命呜呼东风破卑鄙的我得闲炒饭你好，陌生人亲给个标准答案吧，我打的挺辛苦的暮光。

1990年，作为多次编剧的斯托帕德将这部戏剧搬上了大银幕，中文版在中国通常被译为君臣小人一命呜呼，而在中央电视台的翻译中则为友人的厄运该电影由加里·奥德曼和蒂姆·罗斯等知名演员主演，更是赢得了1990年威尼斯电影节的金狮奖，彰显了其在国际影坛的地位。

然而，王子在途中识破了皇叔的诡计，他巧妙地伪造了另一封信，请求英国国王将信使处死，同时他暗中返回丹麦，准备继续对抗阴谋这场紧张的剧情充满了转折和智谋，两位信使的命运与王子的生存策略交织在一起，形成了一场生死较量每一步都充满了不确定性和危险，令人屏息以待君臣人子之间的冲突和信任。

接下来蒂姆又与导演迈克·李Mike Leigh合作拍摄了Meantime蒂姆的第一部电影是1984年的撞击The Hit，不过他表现更为出色的电影却是6年后的梵高与提奥Vincent Theo以及与加里·奥德曼Gary Oldman配戏的君臣人子小命呜呼Rosencrantz Guildenstern Are Dead。